张灵成年之后，一直不愿结婚，祝允明问他干嘛不找个老婆洗衣做饭，张灵回答道：“难道你认识的女子中，有配得上我张灵的吗？数千年以来，能够称得上才子佳人的，惟有李太白和崔莺莺二人。我虽然不才，可是除了李太白之外，恐怕不作第二人想；而崔莺莺早已逝去了。”
由这番话可知张灵的抱负，以及此人有多么狂了。
一天，张灵独坐读《刘伶传》，边读边饮酒，时而拍案叫绝，没一会儿酒就没了。童子告诉他今天唐伯虎和祝允明在虎丘请客，张灵一听大喜，扮作一个乞丐，光脚蓬头，穿着又脏又破的衣服，左手持《刘伶传》，右手拿着一柄木杖，去酒宴上要饭。
到了虎丘，只见名流如云，贵客云集，张灵每到一桌酒席前就大叫道：“刘伶告饮！”乞讨美酒喝。来到唐伯虎和祝允明所在的可中亭的酒席前，也装模作样地拿着书卷要酒喝。唐伯虎早就知道此人乃张灵，笑着对他说：“你这个乞丐持书行乞，想来能够赋诗，你就写一首悟石轩的绝句吧，如果写得好，就赏你酒喝，要是写得不好，就敲打你的小腿以示惩罚！”
张灵援笔立就，只见写的是：“胜迹天成说虎丘，可中亭畔足酣游。吟诗岂让生公法，顽石如何不点头。”写完，张灵把笔朝地上一扔，说道：“好诗啊好诗！掷地作金石声！”唐伯虎看了一遍，大笑不已，遂邀请张灵同席而饮。围观者如堵。张灵大醉，拂衣而起，拿着书长揖道：“刘伶谢饮！”也不同众人作别，扬长而去。
唐伯虎对祝允明说：“今日我辈此举，不减晋人风流，干脆我画一张《张灵行乞图》，你来题跋，也是一桩千秋佳话。”于是当世两大名家合作，绘成一幅图文俱佳的名作。
众人叹赏品玩之际，忽然有一位告老还乡的官员叫崔文博的，上前表达仰慕之情，询问图中行乞者是谁，并请求借这张图回去细细赏玩，唐伯虎和祝允明慷慨答允。
崔文博回到停船的岸边，发现船不见了，喊了几声才移过来。原来崔文博有一个女儿叫崔素琼，才貌绝世，父亲出船后，听见人声鼎沸，崔素琼很好奇，打开窗户往外看，刚好劈头遇见一位相貌不俗的乞丐，两人熟视良久，乞丐忽然登上船头，长跪不起，口称“张灵求见”，屡次让他走就是不走，后来还是张灵的童子赶来，把他架出船外。因此崔素琼命移舟避之。父亲回来后，拿出图，父女二人细细赏玩，崔素琼这才知道刚才那个乞丐原来就是画中人张灵！叹息道：“此乃真风流才子也！”于是崔素琼将图收藏进了自己的行囊之中。
第二天，崔文博本来准备拜访唐伯虎、祝允明和张灵三人，不料突患重病，只好开船返回家乡。
张灵自从见了崔素琼的花容月貌之后，念念不忘，可是遍寻不得。这天来到唐伯虎家，刚好封地在南昌的宁王朱宸濠派使者邀请唐伯虎去宁王府盘桓，张灵赶紧对唐伯虎说：“正好我有事相求，那天我在虎丘遇见的绝世美眉就是南昌人，请您一定为我寻访到她！这是开天辟地第一要紧事！千万别忘了！”唐伯虎欣然答允。
其实朱宸濠早就想起兵反对朝廷了，这次邀请唐伯虎，一是拉拢人才，二是想请唐伯虎画《十美图》献给皇帝，以博取皇上的欢心。宁王府中已经寻访到了九个美人，还差一个。唐伯虎先画成了《九美图》，朱宸濠一见之下大喜，盛宴款待。席间，有一个下属季生，看了《九美图》后说：“十美缺一，我愿意推荐一人，凑齐十美之数。”于是将随身携带的图献上，图中之人，赫然竟是崔素琼！原来崔家父女返回南昌后，刚好季生丧偶，久闻崔素琼才貌双全，托人做媒，哪里知道崔素琼一颗芳心早已萦绕在了张灵身上，当然拒绝。季生衔恨在心，找到画师画了一幅崔素琼的画像，要假宁王之手报复。
朱宸濠一见，叹道：“此真国色矣！”立刻命季生前往游说崔家父女。崔家父女当然竭力推辞，无奈朱宸濠何等势力，哪里推辞得掉？崔素琼自杀不得，长叹一声：“命也，夫复何言！”于是取出《张灵行乞图》，在上面题诗一首：“才子风流第一人，愿随行乞乐清贫。入宫只恐无红叶，临别题诗当会真。”对父亲说：“请您见到张灵的时候，把这张图给他，让他知道世上有一个叫崔素琼的痴情女子！”然后与父亲洒泪而别，进了宁王府。
朱宸濠见到崔素琼，惊为天人，称她为十美之冠，让唐伯虎补齐《十美图》。画完之后，崔素琼得知唐伯虎正在宁王府中，伺机给他写了一封密函，述说始末。唐伯虎看到之后大惊，这才知道原来此女即张灵委托自己寻访的女子！急忙拜访崔文博，要回自己所画的《张灵行乞图》，返回宁王府，准备相机营救。不料十美早已上路。唐伯虎愧悔交加，说：“如今事情已经无可挽回，我居然绘图进献，岂非千古罪人！有何面目见我的好朋友啊！”加上朱宸濠此时反迹已现，唐伯虎于是装疯卖傻，朱宸濠只好放他回去。
回去之后，张灵已经重病卧床，但是一听说唐伯虎回来了，撑着病体下床，向唐伯虎询问寻访的情况。唐伯虎拿出自己暗中临摹藏下的崔素琼画像，张灵一见，焚香祷告，说这是天上之人啊。听说崔素琼已经入宫，不由得抚图痛哭。唐伯虎又取出《张灵行乞图》，看到上面崔素琼的题诗，张灵大叫道：“佳人崔素琼！”呕血不止，三日后，张灵已是弥留，临死前嘱咐唐伯虎：“我死后，请以此图殉葬。”索笔留下了最后的遗嘱：“张灵，字梦晋，风流放诞人也，以情死。”掷笔而逝。
花开两朵，各表一枝。朱宸濠起兵后不久就兵败被擒，皇上下诏说十美乃逆贼所献，统统遣返原籍。回到南昌后，崔素琼发现父亲已死，办完丧事后，前往苏州拜访唐伯虎。唐伯虎把前前后后的详情一一相告，崔素琼痛哭一番，约唐伯虎第二天陪同自己前去祭墓。
第二天，在张灵的墓前，崔素琼一边读着张灵的遗稿一边饮酒，读一首喝一杯，大叫：“张灵才子！”一呼一哭，哭罢又读，往复不休。睹此人间悲剧，唐伯虎耳不忍听，掩泪回到舟中。良久良久，唐伯虎回到墓前，发现崔素琼在墓台旁边自缢而死。唐伯虎大惊，跪拜道：“大难！大难！我唐寅今日得见奇人奇事矣！”于是将两人同穴合葬，在墓碑上写道：“明才子张梦晋、佳人崔素琼合葬之墓。”
此后，来吊唁的人络绎不绝。
